В 1556 году, в одном не большом обыкновенном провинциальном городке, название которого уже давно затерялось во времени, жил простой кузнец по имени Джек. Он считался отъявленным лжецом и человеком, не чистым на руку. Больше всего на свете парень любил выпивать, он не имел семьи, родных и даже друзей. Жена и та давно покинула кузнеца и дома его никто не ждал, а потому большую часть своего времени, если не все, он проводил в различных барах города.
Джек был одним из тех скупых людей, которые любили погулять нараспашку всей души, но вот только за чужой счёт. Долго маялся кузнец, думая как бы сделать так, чтобы выпивать можно было вдоволь, но при этом не расставаться со своими деньгами, и наконец придумал. Он сочинил три необыкновенные загадки, которые никто не мог отгадать и с их помощью выигрывал деньги у честных граждан, которые тут же тратил на отборный эль.
В один холодный осенний вечер, когда пиво текло рекой и веселье шло полным ходом, на пороге таверны, где как всегда промышлял Джек появился путник. И не просто это был странствующий человек, а сам король Неблагого двора, который славился тем, что очень уж любил различные тайны и загадки.
Наслышанный о смертном, чьи загадки настолько прекрасны, что никто их не может отгадать, он ожидал увидеть перед собой образованного умного человека, которому простые люди не были ровней. Сильно разочарован был король увидев перед собой простого неопрятного пьяницу, без малейшего намёка на манеры, да и ещё мошенника вдобавок.
Недолго думая странствующий фэйри отгадал все три загадки, которые на деле оказались лишь глупой человеческой шуткой, которая не несла в себе никакой смысловой информации.
Сильно опечалился кузнец, так как не хотел расставаться с лёгкими деньгами и решил просто отказаться признавать поражение, а значит и отдавать выигрыш. Тогда могущественный король разозлился и превратил простого смертного в фэйри.
Но не нужен был такой подданный Неблагому двору и отказались тёмные фэйри признавать Джека.
Долго скитался бывший кузнец по миру в поисках своего места и дома, пока однажды не повстречал королеву Благого двора, которая сжалилась над глупцом и веря в то, что урок он уже усвоил приняла его к себе.
Однако наш герой отплатил королеве за её бесконечную доброту лишь предательством и простым воровством. Он посмел украсть волшебный тлеющий уголёк, который был наделён могущественной магией волшебного народа. Узнав о проступке глупого воришки, светлые фэйри сильно обозлились и превратили голову кузнеца в обыкновенную тыкву, а в неё поместили тот самый похищенный уголёк.
С тех самых пор, за свои ужасные деяния в качестве наказания, обезглавленный Джек обязан вечно скитаться по земле, не зная сна, отдыха и покоя, лишь освещая свой путь опустошённой тыквой с тлеющим углём внутри.